Insadong ban đầu có hai thị trấn có tên kết thúc với âm "In" và "Sa". Được chia cách bởi dòng suối chạy dọc con đường lộ chính hiện nay của Insadong. Insadong có từ 500 năm trước đây là một vùng lưu trú của giới quan chức chính phủ.[6] Trong giai đoạn đầu của Nhà Triều Tiên (1392–1897), nơi này thuộc về Gwanin-bang và Gyeonpyeong-bang - bang là tên của một đơn vị hành chính suốt thời gian này[7] - của Hanseong (tên cũ của thủ đô, Seoul).[5] Trong thời Nhật thuộc, các quý tộc giàu có của Hàn Quốc buộc phải di dân và bán hết tài sản, khu buôn bán vào thời điểm trở thành nơi kinh doanh đồ cổ. Sau khi kết thúc chiến tranh Triều Tiên, khu vực này trở thành tâm điểm đời sống nghệ thuật và cà phê Hàn Quốc.[6] Nó trở thành địa điểm nổi tiếng dành cho khách nước ngoài đến Hàn Quốc trong suốt những năm 1960, người ta gọi nó là vùng "hẻm của Mary".[8] Nó trở thành địa điểm nổi tiếng thu hút du khách quốc tế trong suốt Thế vận hội Seoul 1988.[6] Vào năm 2000 khu vực này đã được cải tạo,[9][10] và, sau cuộc biểu tình, tốc độ đô thị hóa của vùng đã dừng lại trong 2 năm sau đó.[6] Hiện nay đoạn đường sau của Insadong vẫn tiếp tục chỉnh trang với các cửa hàng cà phê, nhà hàng sân vườn.